انطلقت مسابقة كأس ولي العهد عام 1377ه بنظام خروج المغلوب وانحصرت المشاركة آنذاك على أندية المنطقة الغربية، حيث أقيمت أول مباراة على ملعب الصبان بين النادي الأهلي «الثغر سابقا» والأولمبي، وانتهت بفوز الأول بثلاثية نظيفة، وفي عام 1381ه، أدخلت تعديلات جديدة على نظام البطولة، حيث تم اعتماد مشاركة منتخبات المناطق، وحقق منتخب المنطقة الغربية الكأس على حساب منتخب المنطقة الوسطى بنتيجة 2/1، وفي عام 1384ه شاركت أندية الدرجتين الأولى والثانية بنظام خروج المغلوب، واستمرت حتى عام 1387ه، قبل أن يطلق عليها مسمى دورة المصيف، لتعود لنظامها السابق في عام 1390ه. توقف 17 عاما توقفت بطولة كأس ولي العهد ثلاث مرات، كانت الأولى عام 1386ه، قبل أن تستأنف مرة أخرى لأربع سنوات، لتتوقف مجددا عام 1391ه، وتعود في عام 1393ه، حيث حقق النصر لقب البطولة بفوزه على الأهلي، وبعد ذلك توقفت لمدة 17 عاما لتعود عام 1411 ه، وحينها حقق الاتحاد الكأس بفوزه على النصر 6/5 بضربات الترجيح، ولا تزال مستمرة حتى اليوم، بعد أن شهدت عدة مراحل من التطوير أكسبتها الإثارة والندية والمتابعة الجماهيرية. زعامة الأزرق يعد نادي الهلال من الأندية المتميزة في سجلات مسابقة كأس ولي العهد، وذلك من خلال وصول الفريق إلى أحد عشر نهائيا، توج بعشرة منها وخسر واحدا، وكانت المرة الأولى أمام الوحدة 4/3 عام 1384 ه، وبعد غياب لأكثر من 30 عاما عاد ليتوج بالكأس من جديد على حساب فريق الرياض بهدف دون مقابل عام 1415ه، وبعد ذلك خسر أمام الشباب بنفس النتيجة في نهائي عام 1419ه، قبل أن يرد التحية للشباب في العام الذي تلاه بثلاثية نظيفة، وفي عام 1423ه عاد الهلال مرة أخرى للظفر باللقب بهدف يتيم على حساب الأهلي عام 1423ه، وعلى القادسية بهدفين مقابل هدف عام 1425ه، وأمام الأهلي عام 1426ه بهدف دون مقابل، وأمام الاتفاق بهدفين دون رد عام 1428ه، وعام 1429 حقق البطولة على حساب الشباب بهدف يتيم، فيما حقق العام الماضي البطولة أمام الأهلي بهدفين لهدف. ويأتي فريق الاتحاد ثانيا بعد الهلال في عدد مرات الفوز بكأس ولي العهد، عندما حقق سبعة ألقاب من أصل 11 نهائيا لعبها الفريق الاتحادي في المسابقة، أعوام: 1958، 1959، 1963 ،1991 ،1997 ،2001، 2004م فيما وصل الأهلي عشر مرات للنهائي، توج باللقب خمس مرات في عام 1377 ه أمام الأولمبي، أمام الوحدة عام 1390ه، الرياض عام 1418ه، وأمام الاتحاد 1422، 1427ه، بينما خسر أمام الاتحاد 2/3 عام 1378 ه، أمام النصر عام 1390ه بهدف وحيد، أمام الهلال بذات النتيجة عامي 1423، 1426ه، وخسر أيضا أمام الهلال العام الماضي 1/2، في حين حقق الشباب ثلاثة ألقاب من أصل سبعة نهائيات لعبها أعوام 1993،1996،1999م. وحقق فريق النصر بطولتين من أربعة نهائيات لعبها الفريق النصراوي (1973، 1974)، فيما حقق الوحدة، الاتفاق، القادسية، والرياض البطولة مرة واحدة في تاريخهم. مفارقات البطولة • أول مدربين وطنيين يحققان كأس ولي العهد هما أحمد اليافعي وعبدالله عبدالماجد اللذان كانا يشرفان على النادي الأهلي في ذلك الوقت، وقد حققا الكأس في ذلك الوقت كأول ناد سعودي عام 1377ه. • أول مدرب أجنبي يحقق لقب البطولة هو المدرب السوداني التوم جبارة الذي كان يشرف على الفريق الهلالي عام 1384ه، عندما كان يرأس الهلال في تلك الفترة مؤسس الهلال عبدالرحمن بن سعيد. • أول بطولة للوحدة حققها عام 1380ه أمام الشاطئ وكانت بالانسحاب، واعتبر فريق الوحدة بطلا لكأس ولي العهد وفائزا (2-0). • أول بطولة حسمت بضربات الكورنر كانت عام 1390ه لصالح الأهلي على الوحدة وحقق الأهلي الكأس ب11-5. • أول بطولة تحسم بركلات الترجيح كانت بين الاتحاد والنصر انتهت للاتحاد 6-5 عام 1411ه. • أول بطولة تحسم بالهدف الذهبي كانت لصالح النادي الأهلي على نادي الرياض عام 1418ه، على استاد الملك فهد الدولي وسجل الهدف اللاعب خالد مسعد، وانتهى اللقاء 3-2. • أعلى نتيجة سجلت في المسابقة كانت لصالح الاتحاد على الاتفاق عام 1383 وانتهى اللقاء ب6-2. • أكثر اللاعبين الأجانب تتويجا باللقب كان البرازيلي سيرجو، إذ حقق الكأس مع الأهلي عام 1418ه، مع الهلال عام 1420ه، والاتحاد عام 1421ه. • حسم اللقب ثلاث مرات بواسطة ضربات الترجيح، كان عام 1411ه بين النصر والاتحاد، عام 1412ه بين القادسية والشباب، وعام 1413ه بين الشباب والاتحاد.
