انطلقت مسابقة كأس ولي العهد عام 1377ه بنظام خروج المغلوب، وانحصرت المشاركة في ذلك الوقت على أندية المنطقة الغربية، حيث أقيمت أول مباراة على ملعب الصبان بين النادي الأهلي «الثغر سابقا» والأولمبي، وانتهت بفوز الأول بثلاثية نظيفة، وفي عام 1381ه، أدخلت تعديلات جديدة على نظام البطولة، حيث تم اعتماد مشاركة منتخبات المناطق، وحقق منتخب المنطقة الغربية الكأس على منطقة الوسطى على ملعب الصبان بنتيجة (2/1)، وفي عام 1384 ه شاركت أندية الدرجة الأولى والثانية بنظام خروج المغلوب واستمرت حتى عام 1387ه، قبل أن يطلق عليها مسمى دورة المصيف، لتعود لنظامها السابق في عام 1390ه. توقف 20 عاما مرت بطولة كأس ولي العهد بعدة مراحل وتوقفات على مدار تاريخها، حيث توقفت ثلاث مرات، كانت الأولى عام 1386ه بسبب ظروف الحرب، قبل أن تستأنف مرة أخرى لأربع سنوات، لتتوقف مجددا عام 1391ه، وتعود في عام 1393ه والتي شهدت امتلاك النصر للبطولة بفوزه على الأهلي، وبعد ذلك توقفت لمدة 17 سنة لتعود عام 1411 ه، وحينها حقق الاتحاد الكأس بفوزه على النصر 6/5 بضربات الترجيح، ولا تزال مستمرة حتى اليوم بعد أن شهدت عدة مراحل من التطوير أكسبتها الإثارة والندية والمتابعة الجماهيرية. أولويات كأس ولى العهد يعتبر الأهلي أول الأندية تحقيقا للقب المسابقة بفوزه بثلاثة أهداف دون مقابل على فريق الأولمبي، فيما كان الهلال آخر من حقق اللقب بفوزه على الشباب بهدف دون رد العام الماضي. زعامة الأزرق يعد نادي الهلال من الأندية المتميزة في سجلات مسابقة كأس ولي العهد، وذلك من خلال وصول الفريق إلى تسع نهائيات توج بثمان منها وخسر واحدة، وكانت المرة الأولى أمام الوحدة 4/3 عام 1384 ه، وبعد غياب لأكثر من ثلاثين عاما، وعاد ليتوج بالكأس من جديد على حساب فريق الرياض بهدف دون مقابل عام 1415ه، وبعد ذلك خسر أمام الشباب بنفس النتيجة في نهائي عام 1419ه، قبل أن يرد التحية للشباب في العام الذي تلاه بثلاثية نظيفة، وفي عام 1423ه عاد الهلال مرة أخرى للظفر باللقب بهدف يتيم على حساب الأهلي عام 1423ه، وعلى القادسية بهدفين مقابل هدف عام 1425ه، وأمام الأهلي عام 1426 ه بهدف دون مقابل، وأمام الاتفاق بهدفين دون رد عام 1428ه، والعام الماضي على حساب الشباب بهدف يتيم. فيما وصل الأهلي تسع مرات للنهائي، توج باللقب خمس مرات في عام 1377 ه أمام الاولمبي، وأمام الوحدة عام 1390ه، والرياض عام 1418ه، وأمام الاتحاد 1422، 1427ه، بينما خسر أمام الاتحاد 2/3 عام 1378 ه، وأمام النصر عام 1390ه بهدف وحيد، وأمام الهلال بذات النتيجة عامي 1423، 1426ه. مشوار الفريقين جاء وصول الهلال إلى النهائي بعد فوزه بنتيجة واحدة في المباريات الثلاثة التي خاضها في الأدوار السابقة، حيث تغلب على الفيصلي في دور ال16، وأمام النصر في الثمانية، ونجران في نصف النهائي بذات النتيجة (2/1)، بينما وصل الأهلي بفوزه على هجر 3/2 في الدور الأول، وعلى الفتح بهدفين نظيفين في ربع النهائي، قبل أن يتجاوز الشباب بركلات الترجيح 5/3 في نصف النهائي. تفوق هلالي سجل الهلال حضوره القوي في النهائيات التي جمعته بالأهلي، حيث توج بستة ألقاب مقابل اثنين للأهلي، بدأها بكأس الملك عام 1404ه برباعية نظيفة في الرياض، وكأس المؤسس الملك عبدالعزيز عام 1420ه بهدفين مقابل هدف، وكأس دوري خادم الحرمين الشريفين عام 1426ه بنتيجة هدفين مقابل هدف، وكأس ولي العهد عامي 1423ه و1426ه بنتيجة واحدة بهدف دون رد، إلى جانب كأس الأمير فيصل بن فهد عام 1426ه بهدفين نظيفين، أما الأهلي فاكتفى ببطولتين كانت على كأس الملك عام 1397ه بنتيجة (3/1)، وكأس الأمير فيصل بن فهد بركلات الترجيح عام 1422ه، بعد التعادل في الأوقات الأصلية والإضافية بهدفين لكل منهما. الرقم 50 و 31 حقق الهلال 49 لقبا محليا وخارجيا، حيث توج بكأس المؤسس الملك عبد العزيز مرة واحدة، وكأس خادم الحرمين الشريفين أربع مرات، وكأس الملك ست مرات، وكأس ولي العهد ثمان مرات، وكأس الأمير فيصل بن فهد سبع مرات، ولقب الدوري الممتاز ثمان مرات، وعلى المستوى الخارجي حقق 15 لقبا ست على المستوى الآسيوي وأربع على المستوى العربي، ولقبين خليجيين، والرقم نفسه لدورات الصداقة الدولية، كما حقق كأس السوبر السعودي المصري مرة واحدة. في المقابل، حقق الأهلي 31 لقبا، عشرة ألقاب على كأس الملك، وخمس مرات على كأس ولي العهد، وثلاث بطولات على كأس الأمير فيصل بن فهد، ومثلها للدوري، منهما مرتان لدرع الدوري الممتاز ومرة واحدة لبطولة الدوري العام، وعلى المستوى الخارجي فاز بستة ألقاب، منها ثلاثة خليجية، ومرتين لكأس دورات الصداقة الدولية، ومرة واحدة لكأس السوبر العربي.
