لا يمكن الحديث عن دورات كأس الخليج من دون أن يكون هناك أي ذكر لأحد أشهر أساطير كرة القدم في الخليج، المهاجم الكويتي جاسم يعقوب، النجم الذي ولد عام وقاد "الأزرق"لتحقيق الذهب الخليجي لمرات عدة، إذ كانت بداية مشاركات جاسم يعقوب في دورات كأس الخليج في النسخة الثانية في عام 1972، واختاره المدرب اليوغسلافي ليوبيسا بروشتش مدرب منتخب الكويت آنذاك وهو لم يتجاوز سن ال19، وسجل في تلك الدورة ثلاثة أهداف وقاد منتخب بلاده لتحقيق الكأس الخليجية للمرة الثانية على التوالي. وشهدت دورة كأس الخليج الثانية التي أقيمت في عام 1974 تألق جاسم يعقوب كثيراً، إذ حقق خلالها لقب الهداف برصيد ستة أهداف، واستطاع منتخب الكويت الفوز باللقب للمرة الثالثة على التوالي، وعاد في نسخة عام 1976 وأحرز لقب الهداف للمرة الثانية على التوالي برصيد 9 أهداف، وقاد المنتخب الكويتي إلى الفوز باللقب للمرة الرابعة على التوالي. ويعد المهاجم جاسم يعقوب أفضل هداف في تاريخ دورات كأس الخليج، حيث استطاع أن يسجل 18 هدفاً في ثلاث دورات، أهّلته لاختياره أفضل لاعب في تاريخ دورات الخليج، وأن يتم تكريمه من أمير الكويت "الراحل"الشيخ صباح الأحمد، وعلى رغم ذلك النجاح دهمت "ابن الكويت البار"الإصابات، والتي كان من أخطرها تلك التي تعرض لها في ال10 من تشرين الأول أكتوبر عام 1977 في مباراة منتخبي الكويت وكوريا الجنوبية في تصفيات آسيا المؤهلة إلى كأس العالم، وأجرى وقتها جراحتين وعاد إلى لعب الكرة بعد سنة كاملة، وفي ال27 من شباط فبراير من 1983 تعرض جاسم يعقوب إلى إصابة بالشلل النصفي، وقد تكفل ولي عهد الكويت آنذالك "الراحل"الشيخ سعد الصباح بمعالجة اللاعب في أميركا، وفي ال25 من آذار مارس من 1985، أقيمت مباراة اعتزال لجاسم يعقوب مع فريق الزمالك المصري في الكويت، والتي ودع خلالها الملاعب الخضراء.