في مباراة مثيرة وقمة مبكرة نجح العميد في إقصاء النصر من دور ال16 لمسابقة كأس خادم الحرمين الشريفين على أرضه وبين جماهيره في الرياض بهدفين مقابل هدف، ليكمل الاتحاد عقد المتأهلين إلى دور الثمانية، افتتح بنزيما التسجيل للاتحاد في الدقيقة 15 ثم تعادل النصر بهدف للاعب أنجيلو جابرييل في الدقيقة 30 قبل أن يعيد عوار الاتحاد إلى المقدمة في الثواني الأخيرة من الشوط الأول. وفي الشوط الثاني، هيمن النصر على مجريات اللعب بشكل كبير وشكل هجوماً متواصلاً، لكن الاتحاد وجه تركيزه إلى التأمين الدفاعي للتعامل مع النقص العددي في صفوفه إثر طرد أحمد الجليدان في الدقيقة 49. وبدأت المباراة بإيقاع سريع وضغط هجومي من جانب الاتحاد، وقدم بنزيما محاولتين في الدقيقتين السادسة والثامنة لكن الحارس بينتو تصدى للكرة في المرتين. وتقدم الاتحاد في الدقيقة 15 إثر هجمة مرتدة سريعة، إذ تلقى بنزيمة عرضية متقنة من موسى ديابي وصوب الكرة بقدمه اليسرى في الشباك على يمين الحارس. بعدها ضغط النصر بحثاً عن التعادل لكن الاتحاد حول تركيزه إلى التأمين الدفاعي وفرض رقابة لصيقة على كريستيانو رونالدو كما تصدى لخطورة انطلاقات متتالية لساديو ماني، وجاء هدف التعادل للنصر في الدقيقة 30، عندما انطلق رونالدو إلى منطقة الجزاء ومرر عرضية أخفق الدفاع في تشتيتها بالشكل المطلوب لتصل الكرة إلى أنجيلو الذي أسكنها الشباك دون تردد. وظلت المحاولات الهجومية سجالاً بين الفريقين حتى تقدم الاتحاد مجدداً في الدقيقة الثانية من الوقت بدل الضائع للشوط الأول، إذ تلقى عوار طولية وانطلق داخل منطقة الجزاء ثم سدد الكرة بقوة في الزاوية البعيدة من الشباك. وكاد النصر أن يتعادل بعد ثوانٍ من بداية الشوط الثاني عندما توغل رونالدو داخل منطقة الجزاء وراوغ الدفاع ثم أرسل عرضية تصدى لها الحارس وسقطت الكرة أمام كينجسلي كومان، لكن الأخير وجهها بجوار القائم. وبعدها بثوانٍ، توقف اللعب إثر تدخل قوي من الجليدان ضد أيمن يحيى وأشهر الحكم البطاقة الحمراء للجليدان دون تردد وسقط يحيى مصاباً، لكنه تلقى العلاج على أرض الملعب وواصل اللعب. وفي المباراة الثانية، تمكن الهلال من تجاوز مضيفه الأخدود بسهولة بهدف من دون رد والتأهل إلى دور الثمانية، جاء هدف الفوز للهلال في الدقيقة الثالثة من الوقت بدل الضائع للشوط الأول وسجله ماركوس ليوناردو من ركلة جزاء. أشعل عبد الله الحمدان أجواء المباراة مبكراً عندما تلقى عرضية من كايو سيزار وسدد كرة قوية من حدود منطقة الجزاء لكن اللاعب محمد أبو عبد تصدى لها. تألق راكان النجار حارس الأخدود في التصدي لكرة خطيرة سددها الحمدان من داخل منطقة الجزاء إثر تمريرة من ناصر الدوسري في الدقيقة 39. وفي الدقيقة 45، أشار الحكم إلى احتساب ركلة جزاء للهلال بداعي تعرض كايو لعرقلة داخل منطقة الجزاء، ونفذها ليوناردو بنجاح. وكاد الهلال أن يضيف الهدف الثاني قبيل صفارة نهاية الشوط الأول، عندما تلقى البليهي كرة من ركنية نفذها كايو، وصوب الكرة بضربة رأس لكن الحارس تصدى لها، وبعد خمس دقائق من بداية الشوط الثاني، سدد الحمدان كرة منخفضة مباغتة من خارج منطقة الجزاء لكن حارس الأخدود تصدى لها بثبات. وحقق الشباب الفوز على الزلفي بهدف وحيد من ركلة جزاء احتسبها الحكم في الدقيقة 30 بداعي تعرض يانيك كاراسكو لعرقلة داخل منطقة الجزاء، وتقدم اللاعب نفسه لتنفيذها مسجلا هدف المباراة الوحيد في الدقيقة 35. وفي المباراة التي جمعت بين الحزم والقادسية، تقدم الحزم بهدف مبكر سجله نواف الحبشي في الدقيقة التاسعة لكن القادسية قلب موازين المباراة لصالحه بثلاثية. تعادل القادسية بهدف سجله الإيطالي ماتيو ريتيجي في الدقيقة 22، وفي الدقيقة 53، سجل كينيونيس الهدف الثاني للقادسية إثر تبادل الكرة ببراعة مع ريتيجي، ثم أضاف الهدف الثاني له والثالث لفريقه من ركلة جزاء في الدقيقة 63.