يمثل لكل مبدع في حقله تجربته نفسها. إذ ما يخرج به من تلك التجربة ليس منتوجاته الأدبية والفنية فقط بل تلك الخبرة الناتجة عن عمل الموهبة المستمر في المواءمة بين الطموح والواقع. وفي مثل تجربة خالد الشيخ، بوصفه عازف عود وملحن وقارئ شعر بامتياز، فهو يعد من وجوه الثقافة العربية بين القرن العشرين والواحد والعشرين، كما أنه تحول إلى سلطة ثقافية تمكنه من جعل تفكيره وأدائه بالكلام سواء في تعليق صحافي أو مناقشة أو محاضرة أن يفرز حالة الذوق والقيمة والنوعية للإنتاج الثقافي في حقله، وهو الأغنية. فقد أتم الشيخ حتى الآن أكثر من مرحلة في تجربته الثقافية، فمن مرحلة البدايات، الفترة الجامعية 1975-1979 ما بين جامعة الكويت والمعهد العالي للموسيقى منذ فترة تعلمه العزف على العود وكتابة الأغاني، وإنجاز أغنيات سياسية واجتماعية مع المغني محمد يوسف –شقيق أحمد الجميري-. فهو يذكر بأن "بيتنا لم يرفض الموسيقى يوماً، لم يرفضها قط، فالموسيقى ليست إجراماً عند أبي وأعمامي، تعرفت على أم كلثوم من أبي، هو من أحضر إسطواناتها، وأتى بجهاز التشغيل، عرفت أغانيها "سيرة الحب" و"أمل حياتي"، وحتى قبيل وفاته اطلع أبي على كتابات تناولت الموسيقار والملحن المصري الكبير محمد عبدالوهاب. فمشروع والدي لي لم يكن مشروعاً دينياً -أي وظيفة في القضاء والإمامة وعقد الأنكحة- إنما وظيفة في السلك الدبلوماسي، أن أدرس العلوم السياسية والاقتصاد، ولا أخفيكم سراً، كان نبع اهتمامه من الوجاهة ليس إلا" -فضل، 2003، ص: 4-. وأما المرحلة الأولى أي مرحلة الاحتراف الأولى "1983-1992" التي انطلقت عبر المجموعات الغنائية "أشرطة الكاسيت" متوالية: "كلما كنت بقربي "1983"، مدير الراح "1984"، يا عبيد "1985"، كمنجة "1986"، نعم نعم "1987"، أبو إسحق "1988"، العب العب "1989"، غزالي"1991"، عطش النخيل "1992"، وألحانه لأصوات جيله مثل علي عبدالستار، وعبدالمجيد عبدالله، وعبدالله الرويشد، ورجاء بلمليح، وأعماله في مسرح الطفل والمقدمات التلفزيونية والاستعراضات المناسباتية. ومن مزايا تلك التجربة، ظهور نكهة لحنية من الخليج العربي تتسم بالثقافة العربية، فهي لا تنتزع من تراثها الثقافي البحريني "أو الخليجي" ولا تغرق فيه، كما أنها لا تتجهم في التراث الثقافي العربي ولا تتورط في ظلاماته، فقد اعتمد الشيخ على خزين التراث الثقافي العربي من فنون الأداء والقول والحركة الذي تكرس منذ القرن الخامس عشر الميلادي حتى القرن التاسع عشر عبر الفنون السبعة في تقسيمه بين المعرب والملحون أي: القصيدة والموال والموشح والكان كان والدوبيت "المروبع" والقوما والزجل أو بما له صلة بالتراث الثقافي الخليجي من قصيدة نبطية "بطروقها المختلفة: المسحوب والسامري والصخري..إلخ"، ومروبع ومويلي ومسوبع. حيث اعتمد الشيخ على ذرى ما توصلت إليه القصيدة العربية في القرن العشرين، في أشكالها ومواضيعها المتراكمة، عند نزار قباني، وعز الدين المناصرة، ومحمود درويش، وسميح القاسم، وعلوي الهاشمي، وقاسم حداد مقابل اختياراته الشعرية من الأزجال الموريسيكة "ابن قزمان والششتري" والموشحات الأندلسية "ابن زهر وابن هردوس" والمبيتات الحجازية واليمنية "ابن شرف الدين وابن جحاف"، والمويلي والمسوبع من علي الشرقاوي، وعلي عبدالله خليفة، وإبراهيم بو هندي، وفتحية عجلان. بالإمكان تأمل تجربة مغني الخليج الكبار، في النصف الأول من القرن العشرين، سواء في الكويت أو البحرين، مثل: عبداللطيف الكويتي، وعبدالله فضالة، ومحمد بن فارس، وضاحي بن وليد، في فن الصوت الشامي، والعربي، والخيالي، والفن اللعبوني، والخماري، وفن الفجري؛ حيث اعتمدت على خزين التراث الثقافي العربي في الشعر بأنواعه من القريض والموشح حتى المسوبع والمويلي، والبستات العراقية والقدود الحلبية لاكتشاف أن الشيخ ترسَّم تقاليد الاختيارات الشعرية المتنوعة وإنما بألحانه الجديدة وصوته وأصوات مجايليه.
