حملت مواجهات الاتحاد والهلال العديد من الأحداث على مدار سنوات طويلة وبقيت كثير من الأحداث عالقة بذاكرة الرياضيين لاسيما تلك التي خرجت عن روح الأخلاق الرياضية ومنها مطاردة ريفالينو لسعد بريك داخل الملعب في موسم 1402/1401 في مباراة جمعت الاتحاد والهلال في جده، وشهدت احتكاكا بين سعد بريك مدافع الاتحاد واللاعب البرازيلي العالمي المحترف في صفوف الهلال ريفالينو، حيث بدأت المشكلة بدخول خشن من الأخير على صدر اللاعب عبد الله غراب. دون أن يحتسب حكم المباراة خطأ مما أثار حفيظه زميله سعد بريك الذي تحين الفرصة لإيذاء النجم البرازيلي. مما دفع بالأخير لملاحقة البريك والذي هرب من وجهه إلا أن ريفالينو ظل يطارده داخل الملعب وخارجه والمباراة مستمرة ليقوم الحكم فهد الدهمش رحمه الله. بإيقاف الكرة وتدخل مسؤولو الناديين لفض الاشتباك بينهما وأصدر الاتحاد السعودي لكرة القدم في ذلك العام قرارا بإبعاد اللاعب الأجنبي من الملاعب السعودية . هلالي في غرفة ملابس الاتحاد في بطولة السوبر العربية التي أقيمت عام 1996م في الرياض تحت ضيافة نادي الهلال وخلال الحفل المقام من قبل الإدارة الهلالية والذي صادف ليلة مباراة الاتحاد والهلال تعذر حضور لاعبي الاتحاد للمناسبة مما أثار حفيظة عضو شرف هلالي فبادر بسؤال رئيس البعثة الاتحادية المتواجد في الحفل سالم بن محفوظ عن عدم حضور لاعبي فريقه للحفل فرد بن محفوظ بأن المدرب فضل عدم حضورهم والتركيز في المباراة مما جعل عضو الشرف الهلالي يرد على بن محفوظ بعبارة غير لائقة بحق لاعبي الاتحاد، وبعد نهاية الحفل وعودة سالم بن محفوظ إلى معسكر الفريق بلغ اللاعبين بما حدث، وفي يوم المباراة حاول عضو شرف الهلال تلطيف الجو بحضوره لغرفة تبديل الملابس الخاصة بفريق الاتحاد وأراد التحدث مع أحمد جميل ومحمد الخليوي إلا أن اللاعبين رفضا مغادرة تدريبات الإحماء حيث ظهرت العصبية على أداء اللاعبين في تلك المباراة التي شهدت طرد أحمد جميل، وأحمد خريش ليخسر الفريق 4/1 نظير حالة التوتر العالية بين اللاعبين جراء تلك الحادثة . العواضي والحميميدي والسويد في عام1406 كان هناك لقاء حاسم بين الاتحاد والهلال على ملعب النادي الأهلي وكانت المباراة تحدد بطل الدوري فالاتحاد كان يلعب بفرصة واحدة بينما الهلال كان يكفيه التعادل من أجل التتويج وفي الدقيقة 20 من الشوط الثاني لعب إسماعيل الحكمي كرة داخل منطقة الجزاء حولها حمود القرني لخط الستة حيث كان يقف صالح النعيمة وحسين البيشي ومحمد السويد الذي استطاع أن يقتنصها بمهارة ويضع الكرة في مرمى الهلال ولكن حكم المباراة الحميميدي ألغى الهدف بحجة أن الكرة خرجت بكامل محيطها خارج الملعب لينتهي اللقاء بالتعادل ويتوج الهلال بطلا للدوري وأثارت تلك المباراة جدلا كبيرا . وفي عام 1408 أقيمت مباراة بين الفريقين شهدت الكثير من الشد والجذب بين مهاجم الاتحاد محمد سويد ومدافع الهلال طارق العوضي حيث استطاع السويد تجاوز العوضي إلا أن الأخير سحب قميص السويد إلى أن مزقه لكن لم يمنع ذلك السويد من التقدم بنجاح ليمرر الكرة لصلاح المولد الذي استطاع تسجيل هدف المباراة الوحيد ليعود الاتحاد فائزا من الرياض. يد النزهان تتوج الهلال ولعل مباراة الاتحاد أمام الهلال في نهائي كأس دوري خام الحرمين الشريفين عام 2002شهدت أبرز الأحداث التي سجلها التاريخ عندما لعب الحسن اليامي مهاجم الاتحاد الكرة برأسه وارتدت من حارس الهلال محمد الدعيع ليكملها باسم اليامي في المرمى إلا أن الظهير الهلالي الأيمن محمد النزهان أبعد الكرة بيده من داخل المرمى ولكن حكم المباراة ظافر أبو زندة أعلن استمرار اللعب مما حد بالمدافع الاتحادي للاحتجاج وأثمر ذلك عن حصوله على بطاقة حمراء وإبعاده من المباراة التي انتهت بفوز الهلال 1/2 وحصوله على كأس خادم الحرمين الشريفين . اعتداء رادوي على نور في عام 2010 شهدت مباراة الاتحاد والهلال احتكاكا بين قائد الاتحاد محمد نور ومهاجم الهلال ياسر القحطاني مما دفع باللاعب الروماني رادوي للاعتداء على نور مما اضطر حكم المباراة لمنحه البطاقة الحمراء لتنتهي بفوز الاتحاد 1/2. بجانب أحداث أخرى كثيرة شهدتها مبارياتهما.
