انتهى موسم فريق الهلال بشكل درامي بعد خسارة لقبين والابتعاد كثيرا عن الثالث خلال 15 يوما فقط، بالهزيمة في 3 مباريات على الصعيدين المحلي والقاري. الهلال كان المرشح الأبرز للتتويج بلقب كأس زايد للأندية الأبطال (البطولة العربية) قبل خسارة المباراة النهائية أمام النجم الساحلي التونسي بنتيجة 1-2. كذلك كان الهلال المرشح الأوفر حظا للفوز بكأس خادم الحرمين الشريفين هذا الموسم، غير أنه تعرض لخسارة قاسية ومهينة أمام ضيفه التعاون بخماسية دون مقابل، في الدور نصف النهائي. وبات حامل لقب آخر نسختين من دوري المحترفين السعودي، على أعتاب خسارة اللقب، بعد الهزيمة الثانية تواليا أمام التعاون بهدفين دون مقابل، في لقاء مؤجل من الجولة ال28 من عمر المسابقة. ووصلت الدراما الهلالية قمتها بإقالة الكرواتي زوران ماميتش من منصب المدير الفني للفريق بعد الخسارة بخماسية من التعاون، قبل الاستعانة بالبرازيلي شاموسكا على سبيل الإعارة من الفيصلي، لإنقاذ ما يمكن إنقاذه. ثم استقالة رئيس الهلال الأمير محمد بن فيصل، ومن ثم تكليف هيئة الرياضة لسالم الجربوع برئاسة القلعة الزرقاء حتى نهاية الموسم الرياضي الحالي. ويبقى دوري أبطال آسيا هو الأمل الباقي للهلال لإنقاذ موسمه من الخروج صفر اليدين من كافة بطولاته. استقالة ابن فيصل تقدم الأمير محمد بن فيصل باستقالته بعد الهجوم العنيف من قبل جماهير الفريق ومطالبتهم له بالرحيل. وقد تولى محمد بن فيصل منصب رئيس الهلال في 13 سبتمبر 2018، بعد إعفاء سامي الجابر. وتمكن محمد بن فيصل من التعاقد مع لاعبين مميزين؛ سواء على المستوى المحلي أو الأجنبي خلال فترة الانتقالات الشتوية الماضية، وتوسمت على إثره جماهير الفريق في التتويج بأكثر من لقب خلال الموسم الحالي. لكن خسر الهلال أول ألقابه" كأس السوبر المصري" في ولاية محمد بن فيصل، أكتوبر 2018 على يد الزمالك المصري. وقررت إدارة النادي في مطلع العام الحالي، إقالة البرتغالي جورجي جيسوس المدير الفني للفريق حينها، على الرغم من تحقيقه نتائج إيجابية للغاية، إذ تُوج بلقب كأس الهيئة العامة للرياضة على حساب الاتحاد، فضلاً عن وصوله إلى ربع نهائي كأس الملك وكأس زايد للأندية الأبطال، وتصدره لدوري المحترفين. وأرجعت الإدارة الإقالة إلى رفض جورجي جيسوس التجديد مبكراً؛ من أجل البقاء مع الفريق في الموسم المقبل، معلنة التعاقد مع الكرواتي زوران ماميتش. وكان شهر أبريل بمثابة كابوس ثقيل على جماهير الهلال ومحبيه، بعدما خسر بطولة كأس زايد للأندية العربية. وودع الهلال بطولة كأس خادم الحرمين الشريفين؛ فاستجاب محمد بن فيصل لجماهير الهلال التي طالبته برحيل زوران ماميتش من القيادة الفنية للفريق، وكلف البرازيلي شاموسكا حتى نهاية الموسم. ولم يرض أبريل أن يمر مرور الكرام أيضاً على محمد بن فيصل، إذ خسر الهلال للمرة الثانية أمام التعاون، ولكن في بطولة دوري المحترفين ليفسح المجال للنصر ليعتلي الصدارة. ولم يحقق ابن فيصل النجاح في ولايته الثانية كرئيس للهلال، فقد تولى هذا المنصب في الفترة بين 2004 حتى 2008، وتوُج الفريق حينها بلقب الدوري 3 مرات وكأس ولي العهد مرة واحدة.
