لم تحجب المأساة التي أودت بحياة جون كينيدي وزوجته كارولين وشقيقتها لورين، الرومانسية التي طبعت علاقات "البلاي - بوي" بنساء فاتنات. ملايين النساء بكين وسامة جون كينيدي جونيور وجاذبيته وانتحبن على من انتخب مرة "الرجل الحي الأكثر إثارة في العالم". بعيداً من أن يكون فاسقاً يطارد النساء أو يعاشرهن، على نحو غير شرعي، ارتبط جون كينيدي جونيور بعلاقات عاطفية قبل أن يتزوج كارولين بيسيت بثلاث سنوات. عاشر عارضات فاتنات سوبر موديل وممثلات. من صديقاته السابقات ملكة البوب مادونا التي استمرت علاقته بها في 1980، حتى تزوجت الممثل شين بن. ثم مع الممثلة داريل هانّا التي التقاها في 1993 ولامتها أمه جاكي بأنها وراء رسوبه في امتحانات الحقوق فتركها في 1994 بعد أن لعبا معاً لعبة الفارس والفرس في المرجة الخضراء في منزل كينيدي في هيانيسبورت في ماساتشوستس. ثم التقى سيندي كروفورد بعد انفصالها عن زوجها الممثل ريتشارد غير، وتوّجت الغلاف الأول لمجلة كينيدي السياسية "جورج". وتردد أنه ارتبط بعلاقة مع السوبر موديل آل ماكفرسون التي وصفها بأن لديها شعر جميل معقود على شكل كعكة فوق قفا العنق، ثم صادق كريستلي برينكلي بعد أن تركها المغني بيل جويل، ثم ارتبط بعلاقة مع الممثلتين جوليا روبرتس وبروك شيلدز التي قيل إنها كانت مهتمة به وأنه، أي جون كينيدي جونيور، لفت نظر ستيفاني أميرة موناكو.