أصبحت الإقالة أو قرار الإبعاد مرتبطا مع تاريخ المدرب الأرجنتيني كالديرون، فمن خلال السنوات الخمس الماضية التي تواجد بها في منطقة الخليج، جميعها آلت إلى نهاية واحدة، انحصرت بدفع الشرط الجزائي وإقالته من منصبه الفني. جاءت بدايته في الخليج العربي، عند إشرافه على المنتخب السعودي ومساهمته في تأهله إلى مونديال كأس العالم 2006م دون أي خسارة خلال التصفيات، بعد أن استمر على رأس الجهاز الفني قرابة العام منذ نوفمبر 2004م إلى ديسمبر 2005م، وكانت النهاية إقالته من منصبه بقرار من الاتحاد السعودي لكرة القدم. تولى بعد ذلك مهمته الجديدة مدربا للمنتخب العماني، مطلع إبريل 2007م، خلفا للتشيكي ميلان ماتشالا، ولكن الاتحاد العماني لكرة القدم أعلن إقالة كالديرون من الجهاز الفني للمنتخب العماني قبل نحو ثلاثة أسابيع من انطلاق منافسات الدور الثالث من التصفيات الآسيوية المؤهلة إلى نهائيات مونديال 2010 في جنوب أفريقيا. وكان مشواره الأخير في منطقة الخليج، عندما كشف نادي الاتحاد عن تعاقده رسميا معه في منتصف الموسم قبل الماضي، وكاد كالديرون أن يقال من الاتحاد الموسم الماضي، لكن الضغوط الشرفية وحاجة الفريق للاستقرار الفني جعلته يواصل ويستمر إلى إن تمت إقالته رسميا في منتصف يناير 2010م الحالي. وبذلك يسجل كالديرون رقما قياسيا في الإقالات المتتالية من المنتخب السعودي، ونظيره العماني، وأخيرا نادي الاتحاد. مشواره مع الاتحاد خسر المدرب كالديرون مع الاتحاد سبع بطولات، كانت بداية إخفاقات كالديرون مع الاتحاد في كأس الملك للأبطال، عندما كان متصدرا لمجموعته في دوري أبطال آسيا ب 6 نقاط، وكانت أول خسارة للاتحاد بإشراف كالديرون أمام سباهان بهدف دون مقابل، ثم أمام نفس الفريق في إيران وخسر 1/2، وودع البطولة أمام أوزبكستان في لقاء حاسم أمام كوروفيتشي 0/2 في الجولة قبل الأخيرة، ورغم أنه قطع شوطا ناجحا في كأس الأبطال بإخراجه الاتفاق والهلال، ولكن الخسارة القاسية حضرت مع النهائي أمام الشباب بنتيجة 1/3 ، لينتهي الموسم الرياضي، والفريق الاتحادي خالي الوفاض من البطولات، خسر الاتحاد اثنين منها تحت إشراف كالديرون. الموسم الثاني لكالديرون، استطاع أن يتأهل إلى نصف نهائي كأس فيصل وخسره 0/1 من النصر، ثم تكررت الخسارة من النصر، وودع على إثرها كأس ولي العهد، ولكنه عاد بقوة وحقق دوري المحترفين بكل جدارة، وسرعان ما عاد للإخفاق في لقاء الحسم أمام الشباب الذي خسره بنتيجة مذلة 0/4 للشباب، وفي دوري أبطال آسيا تصدر الاتحاد مجموعته وتأهل على حساب الشباب، وقدم أفضل مستوياته، وكسب لقاءات بختاكور وناغويا بالنتيجة ومستوى، إلى أن جاء موعد الحسم أمام بوهانج الكوري ليخسر فيه 1/2 ويضيع على إثره الحلم الاتحادي بتحقيق بطولة دوري أبطال آسيا للمرة الرابعة، والثالثة بنسختها الجديدة.
