تُعتبر مواجهة الكلاسيكو التي تجمع الهلال والاتحاد في مسابقة كأس جلالة الملك هي الحادية عشرة، والمباراة الخامسة عشرة في تاريخ مواجهات الفريقين في هذه المسابقة، حيث سبق أن تقابلا في 10 مواجهات، حسم من خلالها الاتحاد التأهل أو الفوز باللقب 6 مرات، وفاز في 7 مباريات، بينما تأهل الهلال أو توج باللقب 4 مرات، وفاز في 3 مباريات، في حين حسم التعادل 4 مباريات. وسجل هجوم الاتحاد خلال تلك المباريات 25 هدفا بينما سجل هجوم الهلال 17 هدفا. وتعود أول مواجهة بين الفريقين في المسابقة إلى عام 1964 عندما التقيا في نهائي البطولة على ملعب الصائغ، وفاز الاتحاد 3/صفر سجلها عبدالقادر كتلوج ومبارك أبوغنم وسعيد غراب. أما المواجهة الثانية، فكانت في النهائي الذي أقيم عام 1965 على ملعب الصائغ، وتمكن الهلال من الفوز بركلات الترجيح 3/1 بعد تعادلهما الإيجابي 1/1، وسجل هدف الهلال مبارك عبدالكريم في حين سجل هدف الاتحاد عبدالله بكر. أما المواجهة الثالثة، فكانت في الدور ثمن النهائي عام 1979 وانتهت المباراة التي أقيمت على ملعب الملز، بفوز الاتحاد بركلات الترجيح 10/9 بعد التعادل 2/2، وسجل هدفي الاتحاد حامد صبحي والسويدي توماس شوبيرغ، بينما سجل هدفي الهلال البرازيلي ريفيلينو والتونسي نجيب الإمام. وفي المواجهة الرابعة، التي جمعتهما في نصف النهائي عام 1981 فاز الهلال 2/1 في اللقاء الذي جمعهما على ملعب رعاية الشباب بجدة، وسجل هدفي الهلال صالح النعيمة وعبادي الهذلول، بينما سجل هدف الاتحاد الألماني إيريك بير. وكرر الهلال فوزه في المواجهة الخامسة، عندما تغلب على منافسه بنتيجة 3/1 في النهائي الذي جمعهما على ملعب الملز عام 1982، وتعاقب على تسجيل أهداف الهلال صالح النعيمة وعبدالله الجربوع ومنصور بشير، في حين سجل هدف الاتحاد الوحيد حامد صبحي. وفي المواجهة السادسة، التي جمعتهما في نصف النهائي وأقيمت بنظام الذهاب والإياب عام 2008، نجح الاتحاد في تخطي منافسه ذهابا في جدة 4/1، وسجل أهدافه الغيني الحسن كيتا (هاتريك) ومحمد نور، بينما سجل هدف الهلال الوحيد عبدالعزيز الخثران، قبل أن يكرر فوزه إيابا في جدة أيضا، ولكن بنتيجة 2/1 وسجل هدفي الاتحاد محمد نور والبرازيلي ماجنو ألفيس، في حين سجل هدف الهلال فهد المفرج. وكانت مباراة الإياب من المفترض أن تقام في الرياض، ولكن نُقلت إلى جدة بقرار من الاتحاد السعودي بعد العقوبة التي فُرضت على الهلال. أما المواجهة السابعة، فكانت في نهائي 2010، ونجح الاتحاد في الفوز والتتويج باللقب بفضل ركلات الترجيح وبنتيجة 5/4، بعد أن انتهت المباراة في وقتيها الأصلي والإضافي بالتعادل السلبي. وفي المواجهة الثامنة، تقابل الفريقان في الدور قبل النهائي عام 2011 وفاز الاتحاد ذهابا 3/صفر، تناوب على تسجيلها محمد نور والجزائري عبدالملك زيايه والبرتغالي باولو جورج، قبل أن يحسم التعادل 1/1 مباراة الإياب، وسجل هدف الاتحاد نايف هزازي بينما سجل هدف الهلال عيسى المحياني. أما المواجهة التاسعة، فكانت في ربع النهائي عام 2012 وتعادل الفريقان ذهابا على إستاد الأمير عبدالله الفيصل بجدة 2/2 وسجل للاتحاد المصري حسني عبدربه (هدفان)، وللهلال أحمد الفريدي وسالم الدوسري، قبل أن يحسم التعادل 1/1 مباراة الإياب على إستاد الملك فهد الدولي بالرياض، وسجل هدف الهلال المغربي عادل هرماش، في حين سجل هدف الاتحاد نايف هزازي، وتأهل الهلال للدور الموالي بفضل الأهداف المسجلة خارج ملعبه. وفي المواجهة العاشرة، التي جمعتهما في ربع النهائي عام 2013 فاز الاتحاد ذهابا 3/2 في اللقاء الذي جمعهما على ملعب مدينة الملك عبدالعزيز الرياضية بمكة المكرمة، وسجل أهداف الاتحاد مختار فلاته (هدفان) وعبدالرحمن الغامدي، بينما سجل للهلال محمد الشلهوب والبرازيلي ويسلي لوبيز، في حين حسم التعادل 1/1 مباراة الإياب التي أُقيمت على درة الملاعب، وسجل هدف الهلال نواف العابد، في حين سجل هدف الاتحاد عبدالرحمن الغامدي.
