يواجه منظمو الأمسيات الشعرية تحديات كبيرة من أبرزها: صعوبة إرضاء الشعراء وجمهور الشعر في مسألة اختيار الشعراء المشاركين، فكل شاعر يرى أنه الأجدر ويعتقد أنه أكثر تميزاً وأحقية من غيره بالدعوة للمشاركة في المهرجانات الشعرية، وكل متلقٍ يرى أن غياب شاعره المفضّل دليل واضح على فشل المنظمين في الاختيار وسبب مُقنع يُبيح له مهاجمتهم واتهامهم بالمحاباة وتقديم أمر مصالحهم الشخصية على أمر الشعر وتشجيع مبدعيه. ومهما اجتهد المنظمون في اختيار الشعراء وفق معايير يرونها مناسبة يندر أن تجد اختياراتهم رضا وقبول المتلقين، فاختيار شاعر من الشعراء النجوم أو المشاهير يُعرضهم لتهمة مجاملة المشهورين على حساب المغمورين من المبدعين، ويعني -في نظر البعض- عجزهم عن التخلص من عادة تكرار نفس الأسماء التي تحضر في المناسبات الشعرية وفي وسائل الإعلام منذ سنوات طويلة، في المقابل يجد المنظمون صعوبة بالغة في دعوة شاعر مغمور إعلامياً لأن فئة من المتلقين سترفض مثل هذا الاختيار قبل الاستماع لقصائد ذلك الشاعر، وستُوجه دون أي تردد السؤال المعروف: "من هذا الشاعر؟ لا بُد أنّه أحد المقربين من اللجنة المنظّمة"! قد نجد بعض العذر للمنظمين في إصرارهم على تكرار أسماء مُعينة رغبةً في جذب جمهور أكبر للحضور، فهم على وعي بأن مستوى إبداع الشاعر ليس هو الأمر الوحيد القادر على إقناع الناس بحضور أمسية شعرية، لكن ينبغي التنبيه إلى أن كثيراً من الشعراء المشهورين فقدوا مع مرور الزمن لياقتهم الشعرية، ولم يعد لديهم جديد يُمكن أن يلفت انتباه الناس ويثير إعجابهم، ولكي يتخلص القائمون على المهرجانات الشعرية من مُعضلة إقامة أمسيات تتسم بالفقر الشعري أو أمسيات أخرى تتسم بالفقر الجماهيري يجب أن يكون هناك حرص أكبر على خلق نوع من التوازن بإيجاد حل وسط يُتيح المجال أمام المبدعين أصحاب الجماهيرية والحضور الإعلامي الأقل بالحضور إلى جانب الشعراء الأكثر شهرة، أو إقامة أمسيات يشترك فيها شعراء ينتمون لأجيال ومدارس شعرية مختلفة كما شاهدنا ذلك في أمسية هيئة الترفيه الأخيرة وفي أمسيات ناجحة غيرها اعتمد منظموها هذه الإستراتيجية البسيطة. أخيراً يقول سلمان النصيف: الطيب والمعروف والصدق والدين والجود والأخلاق فينا وراثة وأصحابنا سبعين مدري ثمانين والصادقين اثنين مدري ثلاثة
