كانت ليلة الأوسكار حافلة بالأخطاء الجسيمة، والمفارقات الغريبة، وكذلك الاستغلال السياسي الذي من المعتاد أن نراه في أكبر مناسبة سينمائية في العالم، كان الحدث الأهم والمرتقب وهو الإعلان عن أفضل فيلم هو المفصلي والمهم الذي شاهده نحو 300 مليون مشاهد على الهواء مباشرة حول العالم. وفي اللحظة التي تقدم فيها منتجو فيلم «La La Land» لاستلام الجائزة والحديث للجمهور جاءت لهم المصيبة والأكبر والصاعقة الأكثر ارتباكاً في تاريخ الأوسكار، وهي أنهم ليسوا الفائزين، حيث تم ذكر اسمهم بالخطأ عن طريق تسليم المظروف الخاص بجائزة أفضل ممثلة رئيسية وهي أيما ستون، وبذلك تم وضع المنتجون في موقف لا يحسدون عليه، والجميل أن منتج الفيلم الخاسر «La La Land» ذكر أنه سيكون سعيداً بتسليم جائزة أفضل فيلم لمنتجي فيلم «Moonlight». حاول الكثير من المحللين والنقاد تفسير ما حدث، حيث ذكر جيمي استون النقاد في موقع «جولدن ديربي» المتخصص بالأوسكار أن ما حدث هو على ما يبدو خطأ من الممثلة إيما ستون، لأنه كان عليها أن تحتفظ بالمظروف الذي يحمل اسمها، ولكن ما فعلته هو تسليم المظروف إلى أحد المنظمين، ما جعل الخطأ وارداً، وهو ما حدث بالفعل، حيث سلم المنظم برايان كالينان المظروف بالخطأ حسب ما ذكرته شركة «برايس ووتر هاوس كوبرز» المسؤولة عن تنظيم حفل الأوسكار. المفاجأة الثانية بالحفل هي خلوه من الخطب السياسية، حيث لم يتهجم أي أحد من الفائزين بشكل مباشر على الرئيس الأمريكي دونالد ترامب، وهو عكس التوقعات، حيث تعرف هوليوود بأنها معقل الحزب الديمقراطي، وكذلك الليبرالية واليساريون المعارضون لسياسات ترامب، وفي نفس الجانب سخر مقدم الحفل من الرئيس عندما أرسل رسالة له على موقع تويتر وذكر أنه معتاد أن يشاهد تغريدات في وقت متأخر من الليل.
