تأهلت فرق الشباب والفتح والنهضة إلى دور ال16 لكأس خادم الحرمين الشريفين بعد فوزها على الكوكب والجيل والرياض (3/ 1) و(2/ 1) و(3/ 0) على التوالي. الشباب × الكوكب بدأت المباراة بسيطرة شبابية، بينما اعتمد الكوكب على الهجمات المرتدة، وفي الدقيقة (15) سجل الشباب الهدف الأول عن طريق نايف القاضي، الذي استغل عرضية أحمد عطيف، من خطأ في منتصف ملعب الكوكب ونجح في تجاوز أحد المدافعين وسدد الكرة قوية على يمين الحارس. وبعد 8 دقائق أضاف البرازيلي رافينها، الهدف الثاني للشباب عندما تلقى تمريرة رائعة من عيسى المحياني، نجح معها البرازيلي في مراوغة أكثر من مدافع والحارس قبل أن يودعها في الشباك. ومع بداية الشوط الثاني شن الكوكب هجمات على مرمى الشباب، ونجح في تقليص الفارق عند الدقيقة (64) عن طريق فهد العنزي، ولم تدم فرحة الكوكب سوى دقيقتين، حيث أضاف البرازيلي رافينها الهدف الثالث لفريقه والثاني له عندما سدد كرة من خارج منطقة الجزاء سكنت الزاوية اليسرى لحارس الكوكب، ليتأهل الشباب لمواجهة النصر في دور ال 16. الجيل × الفتح بدأت المباراة هادئة، عكس ما توقع المراقبون بحكم أن الفريقين من المنطقة نفسها، وحاول الفتح الوصول لمرمى الجيل معتمدا على التسديد من خارج منطقة الجزاء، في ظل تكتل وإقفال المناطق الخلفية من قبل الجيل، قبل أن ينجح عمار الجمل في تسجيل أول أهداف المباراة للفتح (37). وأضاف فهد عصام الهدف الثاني (45). وظهرالشوط الثاني أكثر جدية، وسعى الفتح للتعزيز، وبحث الجيل عن التقليص وكان له ما أراد بعدما تحصل على ضربة جزاء (59)، ترجمها عيسى العديل إلى هدف أول للجيل، بحث بعدها عن التعديل، وحاول الفتح تعزيز تقدمه دون تغيير في النتيجة حتى نهاية المباراة. الرياض × النهضة وساد الحذر الشديد أداء الفريقين، مع تفوق نسبي للنهضة، وسط محاولات خجولة للرياض، إلى أن أعلن جاسم الحمدان تقدم النهضة (39). وفي الحصة الثانية حاول الرياض إدراك التعادل، قبل أن يكرر الحمدان السيناريو ويعزز تقدم فريقه بهدف ثان (72)، ثم ثالث في الوقت بدل الضائع (90+2)، ليتأهل النهضة لمواجهة الاتحاد في ثمن نهائي المسابقة.
